Windows Server 2012 R2 Essentialsでは、Windows 10のアップデートビルドが配信されるたびに、Client Connectorの再インストールが必要になり、特にWindows insiderの方アップデートのたびにいらいらされていたのではないかと思います。

ようやく、これも今月のWindows Update(KB3172614)で解消されます。
アップデートはサーバー側に適用されますが、オプションの更新となっているため、自動適用の設定をされている方も手動で適用が必要です。

クライアント側にインストール済のコネクターにはサーバーから自動適用されます。

KB3172614のその他の更新内容については、https://support.microsoft.com/en-us/help/24717/windows-8-1-windows-server-2012-r2-update-historyを参照してください。