Windows Server 2012 R2 Essentials では、ダッシュボード上で複数のユーザーをまとめて同時に管理する目的で、２つの異なる方法が用意されています。１つはWindows Server 2012 R2 Essentials 上のユーザーを管理する機能、１つは Office 365 のユーザーを管理する際の機能です。
ユーザーグループ
ユーザーグループは、Windows Server 2012 R2 Essentials 上のリソース（共有フォルダー／AnyWhereAccess）に対するアクセス権の設定をまとめて行える仕組みです。
ダッシュボードのユーザータブの下にある、「ユーザーグループ」から新しいグループを作成し、そのグループに参加するユーザーを選択します。
対象のグループ（複数のユーザー）に対して、共有フォルダーへのアクセス権をまとめて設定したり、
Anywhere Accessのアクセス出来る機能を指定することができます。
従来のWSEやWHSでは、あくまでユーザー単位でのアクセス制御／管理でしたが、ユーザーグループを用いることで、ActiveDirectoryのOUオブジェクトのような管理を行うことが可能になっています。
配布グループ
配布グループは、Office 365 を統合した際に利用できる、Office 365上の機能で、複数のアカウントをグループ化して、共有アドレス帳にグループとして表示される単位になります。配布グループに送信されたメールは、グループ内の全てのユーザーに送信されることで、組織における情報共有やコラボをより簡易に実現することができます。
Windows Server 2012 R2 Essentials では、このOffice 365の配布グループをダッシュボードから管理することも可能になっています。設定は非常にシンプルで、配布グループの名前を入力し、グループのメンバーとして追加するユーザー（あるいは作成済みの配布グループ）を選択するだけです。