以前、[FAQ:WHS2011]WHS2011のメディアライブラリの既知の問題および回避策に関する情報でも記載しましたが、改めてKB情報が発行されていますので、再度掲載します。

リモートWebアクセスサイト（RWA）で、単一のビデオまたはミュージックファイルのストリーミングを行っている場合、”連続再生”ボタンは正しく動作しません。

この問題は、プレイリストにメディアが１つしか選択されていない状態でのみ発生します。現在のところ回避策はありませんので、連続再生を行う場合には、プレイリストに複数のファイルを指定します。